Бостон является самым криминальным городом. А район Чарльстон, где живут воры, наркоманы и убийцы центром. Даг МакРэй пошел по стопам отца, который мотает срок за ограбление и убийство инкассаторов. Даг в юности играл в бейсбол и собирался стать спортсменом, но ничего не вышло. Герой решил добывать деньги воровством. Он собрал банду из 3 старых друзей: Джеймса, Десмонда и Альберта. Они работают на мафиози Фергюса Колма, известного как Ферги. Он работает в цветочном магазине и дает наводку. Парни грабят банк и берут с собой заложницу - менеджера банка Клэр Кизи. Увидев, что за ними нет погони, они отпускают девушку. Позже Джеймс узнал, что девушка живет в их районе и поэтому сказал Дагу, чтобы тот проследил за ней. МакРэй знакомится с ней, несколько раз встречается и понимает, что она не сможет опознать их. У них завязывается роман и вскоре вор понимает, что влюбился.

Тем временем, агенты ФБР Фроули с Чампой выходит на их след, узнают, что одного зовут Десмонд. Ферги приказывает ограбить инкассаторскую машину. В ходе ограбления банда чудом сбегает. А Фроули получает список с именами участников. Агент рассказал Клэр, что она встречается с вором. В итоге она расстается с Дагом. Мафиози предлагает сходить на еще одно ограбление, получив отказ, он грозится, что убьет Кизи. Герой соглашаются, и они идут на ограбление бейсбольного стадиона. Узнав заранее о грабеже, Фроули перекрывает все пути выхода из стадиона. В ходе ограбления Альберт и Дес погибают, а потом полицейские убивают Джеймса. Дагу чудом удается выбраться. Он оставляет часть денег Клэр, убивает Фергюса и уезжает во Флориду.