С выпуска первой картины проходит 13 лет. Уилл по-прежнему остается другом алкогольной зависимости и впадает в депрессию. Теперь у него нет никого, он остался один. Мужчина решает покончить жизнь самоубийством, но к нему заходит с посылкой в гости Терман Мерман. Парень работает в магазине по изготовлению сендвичей, сегодня ему исполнилось 21. Термана, как и Уилла бросили все, но он так и общается с Уилли, считая его семьей.

Парень открывает посылку, которую ему принесли, видя там приличную сумму денег. Эта бандероль была от некого Маркуса, с которым ранее работал Уилли. Когда-то Маркус хотел убить своего сообщника. Парень откинулся и предложил Уиллу новое дело, однако парень не особо жаждет этой авантюры, которое обещает миллионы. Ребята уезжают в Чикаго.
По прибытии в такой город парень узнал, что нужно ограбить благотворительный фонд, позже выясняется, что новым партнером оказывается мать Уилли. Ранее женщина была проституткой, именно поэтому у него плохие отношения с матерью, которая сейчас работает в этом фонде. Теперь Уилли с Маркусом вынуждены работать с этой дамочкой. Уилли, наверное, от обиды предлагает Маркусу в конце дела кинуть мать. А мать, наоборот, решает заключить с сыном сделку, где нужно кинуть Маркуса. У новой банды есть только 5 дней, чтобы устроить все для грандиозного ограбления, оно должно случиться в детский рождественский праздник. Благотворительный фонд содержит семейная пара - Регент и Диана. Но их жизнь заключилась в другом, потому что Регент постоянно изменяет своей жене с их секретарем. Но теперь кто-то из друзей засматривается на Диану.